Hapon tai emäksen läsnä ollessa esterit käyvät läpi hydrolyysireaktioiden, jolloin saadaan vastaavat hapot tai alkoholit.
Happamissa olosuhteissa esterien hydrolyysi on epätäydellinen; päinvastoin emäksisissä olosuhteissa esterihydrolyysillä on taipumus edetä loppuun. Tämä johtuu siitä, että emäksisessä ympäristössä reaktioon osallistuvat suoraan hydroksidi-ionit (OH⁻)-ei vesimolekyylit-.
Esterit ovat neutraaleja aineita. Esterit, jotka on johdettu alhaisemman -molekyylipainon-monokarboksyylihapoista, hydrolysoituvat hitaasti vedessä muodostaen karboksyylihappoja ja alkoholeja. Esterihydrolyysi on vaikeampaa kuin asyylikloridien tai happoanhydridien, ja siksi se vaatii katalyysin hapolla tai emäksellä. Monet luonnossa esiintyvät rasvat, öljyt ja vahat voidaan hydrolysoida niiden vastaavien karboksyylihappojen tuottamiseksi; erityisesti korkeampien rasvahappojen natriumsuolat, jotka syntyvät rasvojen ja öljyjen alkalisessa hydrolyysissä-muodostavat niin sanotun saippuan. Estereiden alkoholyysi on reaktio, jossa esterin alkoksiryhmä korvataan toisen alkoholin alkoksiryhmällä; tämä reaktio on suoritettava happo- tai emäskatalyysissä ja sitä käytetään usein muuntamaan yhden tyyppinen esteri toiseksi. Estereitä voidaan pelkistää katalyyttisesti, jolloin saadaan kaksi alkoholimolekyyliä; yleisimmin käytetty katalyytti tässä prosessissa on kuparikromiitti, ja reaktio suoritetaan korkean lämpötilan ja korkean paineen olosuhteissa. Jos esterimolekyyli sisältää hiili--hiilikaksoissidoksen, tämä sidos voidaan myös pelkistää samanaikaisesti prosessin aikana. Esterien reaktio Grignard-reagenssien kanssa mahdollistaa tertiääristen alkoholien synteesin, joissa on kaksi identtistä substituenttia.
Esterihydrolyysin tuotteet vaihtelevat sen mukaan, tapahtuuko reaktio happamassa vai emäksisessä ympäristössä. Happamissa olosuhteissa tuotteet ovat alkoholi (tai fenoli) ja happo. Perusolosuhteissa tuotteet ovat alkoholi (tai fenoli) ja karboksylaattisuola.
Esterit käyvät läpi hajoamisreaktion, -joka tunnetaan nimellä ammonolyysi (tai aminolyysi)-, kun ne reagoivat ammoniakin (NH3), primaaristen amiinien (RNH2) tai sekundaaristen amiinien (R2NH) kanssa; tämä prosessi tuottaa amidin vapauttaen samalla alkoholia tai fenolia. Koska ammoniakki ja amiinit ovat luonteeltaan emäksisiä ja niillä on vahva nukleofiilinen luonne, esterien ammonolyysi (tai aminolyysi) etenee helpommin kuin niiden hydrolyysi tai alkoholilyysi.
Esterikondensaatio on eräänlainen reaktio, jossa muodostuu hiili{0}}hiilisidos.
